Денис Винник: зеркальные молекулы и загадка гомохиральности
МФТИ — Московский физико-технический институт ·
Заведующий кафедрой физической химии МФТИ Денис Винник о Нобелевской премии в области химии - 2026 Нобелевская премия по химии 2026 года, присужденная Анри Кагану и Кэнсо Соаи, признаёт работы, которые изменили наше понимание асимметрии в химии. Решение Шведской королевской академии наук касается одной из самых глубоких тем естествознания – асимметрии живой материи. Она важна для понимания происхождения жизни и для промышленной химии, прежде всего для фармацевтики. Все профессиональное сообщество поздравляет лауреатов с заслуженной наградой. Что такое гомохиральность? Многие молекулы существуют в двух вариантах, которые для простоты можно представить как левую и правую руки. Состав и порядок связей у них одинаковые, но совместить их в пространстве нельзя. Это и есть «зеркальные» варианты, или энантиомеры. Гомохиральность – это когда в системе присутствует только один из двух вариантов. В обычной химической реакции без хирального влияния обе формы получаются поровну, в соотношении 50 на 50. В живых организмах всё иначе: белки состоят почти исключительно из L-аминокислот, а в ДНК и РНК входят только D-сахара. В этом и заключена загадка: как из симметричной смеси возникла строгая асимметрия, без которой не работает известная нам биохимия. Пример. Самая простая хиральная аминокислота – аланин. L-аланин и D-аланин – точные зеркальные отражения друг друга, но наш организм строит белки только из L-формы. Другой наглядный пример – карвон: одна его форма пахнет мятой, а зеркальная – тмином. Обонятельные рецепторы различают их так же, как перчатка подходит только к своей руке. В чём суть открытия. В 1986 году Анри Каган показал, что энантиомерная чистота продукта не обязательно пропорциональна энантиомерной чистоте катализатора. Катализатор с умеренным преобладанием одной формы может дать продукт, в котором эта форма преобладает значительно сильнее. Кэнсо Соаи открыл реакцию, в которой продукт сам катализирует своё образование: он воспроизводит собственную форму и почти не воспроизводит зеркальную. За несколько последовательных циклов исходный перевес одной из форм, даже ничтожно малый, усиливается до энантиомерной чистоты выше 99,5%. Это первый пример асимметрического автокатализа в органической реакции и убедительное доказательство того, что асимметрия может самоусиливаться в чисто химической системе, без участия биологии. Медицина и фармацевтика. Не стоит ждать, что завтра появится «нобелевская таблетка»: реакция Соаи работает на узком классе соединений. Но значение открытий для фармацевтики огромно. Значительная часть современных лекарств хиральна, а зеркальные формы одного вещества могут действовать по-разному: одна лечит, другая бесполезна или даже вредна. Хрестоматийный пример – трагедия с талидомидом, хотя именно талидомид переходит из одной формы в другую прямо в организме. Работы лауреатов объясняют, как ведут себя хиральные катализаторы; помогают проектировать процессы, в которых заданную форму усиливают, а зеркальную – подавляют. Это путь к более дешёвому, чистому и безопасному производству энантиомерно чистых лекарств. Важность наличия именно одной формы характерна для препаратов, применяемых, например, в случаях болезни Паркинсона или при язвенной болезни.
Заведующий кафедрой физической химии МФТИ Денис Винник о Нобелевской премии в области химии - 2026 Нобелевская премия по химии 2026 года, присужденная Анри Кагану и Кэнсо Соаи, признаёт работы, которые изменили наше понимание асимметрии в химии. Решение Шведской королевской академии наук касается одной из самых глубоких тем естествознания – асимметрии живой материи. Она важна для понимания происхождения жизни и для промышленной химии, прежде всего для фармацевтики. Все профессиональное сообщество поздравляет лауреатов с заслуженной наградой. Что такое гомохиральность? Многие молекулы существуют в двух вариантах, которые для простоты можно представить как левую и правую руки. Состав и порядок связей у них одинаковые, но совместить их в пространстве нельзя. Это и есть «зеркальные» варианты, или энантиомеры. Гомохиральность – это когда в системе присутствует только один из двух вариантов. В обычной химической реакции без хирального влияния обе формы получаются поровну, в соотношении 50 на 50. В живых организмах всё иначе: белки состоят почти исключительно из L-аминокислот, а в ДНК и РНК входят только D-сахара. В этом и заключена загадка: как из симметричной смеси возникла строгая асимметрия, без которой не работает известная нам биохимия. Пример. Самая простая хиральная аминокислота – аланин. L-аланин и D-аланин – точные зеркальные отражения друг друга, но наш организм строит белки только из L-формы. Другой наглядный пример – карвон: одна его форма пахнет мятой, а зеркальная – тмином. Обонятельные рецепторы различают их так же, как перчатка подходит только к своей руке. В чём суть открытия. В 1986 году Анри Каган показал, что энантиомерная чистота продукта не обязательно пропорциональна энантиомерной чистоте катализатора. Катализатор с умеренным преобладанием одной формы может дать продукт, в котором эта форма преобладает значительно сильнее. Кэнсо Соаи открыл реакцию, в которой продукт сам катализирует своё образование: он воспроизводит собственную форму и почти не воспроизводит зеркальную. За несколько последовательных циклов исходный перевес одной из форм, даже ничтожно малый, усиливается до энантиомерной чистоты выше 99,5%. Это первый пример асимметрического автокатализа в органической реакции и убедительное доказательство того, что асимметрия может самоусиливаться в чисто химической системе, без участия биологии. Медицина и фармацевтика. Не стоит ждать, что завтра появится «нобелевская таблетка»: реакция Соаи работает на узком классе соединений. Но значение открытий для фармацевтики огромно. Значительная часть современных лекарств хиральна, а зеркальные формы одного вещества могут действовать по-разному: одна лечит, другая бесполезна или даже вредна. Хрестоматийный пример – трагедия с талидомидом, хотя именно талидомид переходит из одной формы в другую прямо в организме. Работы лауреатов объясняют, как ведут себя хиральные катализаторы; помогают проектировать процессы, в которых заданную форму усиливают, а зеркальную – подавляют. Это путь к более дешёвому, чистому и безопасному производству энантиомерно чистых лекарств. Важность наличия именно одной формы характерна для препаратов, применяемых, например, в случаях болезни Паркинсона или при язвенной болезни.